Windows Vista es recordado como uno de los mayores fracasos de Microsoft debido a sus problemas iniciales. En 2007, incluso directivos de la empresa evitaban instalarlo. Jon Shirley, un antiguo ejecutivo, expresó su descontento en un correo a Steve Ballmer, CEO en ese momento. Shirley desaconsejaba actualizar a Vista y recomendaba no comprar ordenadores con el sistema preinstalado debido a problemas de compatibilidad.
Ballmer reconoció los fallos, admitiendo que se desperdiciaron 2,5 años del desarrollo de Vista. El proyecto original, conocido como «Longhorn», era demasiado ambicioso y se reinició en 2004, lo que provocó la pérdida de tiempo y recursos. Ballmer calificó este periodo como «el error de los errores» y reconoció que afectó su relación con Bill Gates.
El lanzamiento de Windows 7 supuso una mejora significativa, ayudando a Microsoft a recuperar su reputación con un sistema operativo más estable y eficiente. Vista se convirtió en una lección crucial que impulsó a la compañía a reinventarse.